許掾好遊山水，而體便登陟。時人雲：“許非徒有勝情，實有濟勝之具。”

　　諸葛瑾為豫州，遣別駕到臺，語雲：“小兒知談，卿可與語。”連往詣恪，恪不與相見。後於張輔吳坐中相遇，別駕喚恪：“咄咄郎君。”恪因嘲之曰：“豫州亂矣，何咄咄之有？”答曰：“君明臣賢，未聞其亂。”恪曰：“昔唐堯在上，四兇在下。”答曰：“非唯四兇，亦有丹朱。”於是壹坐大笑。

　　許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”